À l'exception de la première rencontre, les quatre dernières parties du tricolore n’ont pas été de francs succès. La troupe de Martin St-Louis a connu des la difficultés à se concrétiser à l’offensive.
Lundi le 27 mars 2023, les Canadiens sont à Buffalo pour y affronter les Sabres. Après seulement une minute et des poussières écoulées au cadran, Jordan Harris ouvre le pointage pour le CH. Près de deux minutes après ce but, Lukas Rousek marque et ramène les deux équipes à la case départ. Après 20 minutes de jeu, c’est l’égalité 1-1. En deuxième période, Alex Belzile bat de vitesse la défensive des Sabres et décoche un tir précis qui déjoue le gardien Eric Comrie. Ensuite, l’équipe locale réplique avec deux buts. JJ Peterka et Riley Stillman sont les deux auteurs de ces buts. Après le deuxième tiers, c’est 3-2 en faveur du club de Buffalo. En troisième période, Brendan Gallagher crée l’égalité en marquant son sixième but de la saison. Des tirs de barrages seront nécessaires pour clore le débat. C’est nul autre que Michael Pezzetta qui donne la victoire au CH. Le pointage final est 4-3.
Mardi le 28 mars 2023, les Canadiens sont maintenant à Philadelphie pour y affronter les Flyers. Les deux jouent une première période serrée et aucune des deux ne réussit à ouvrir le pointage. En deuxième période, Morgan Frost ouvre la marque en marquant son quinzième filet de la saison. Vers la moitié de la période, Brendan Gallagher crée l’égalité en récupérant une rondelle libre devant le filet. C’est donc 1-1 après 40 minutes de jeu. En troisième période, les Flyers rajoutent deux buts alors qu'il ne reste peu de temps au cadran. C'est Morgan Frost qui marque son deuxième but de la rencontre, suivi d'Owen Tippett. Avec seulement 23 secondes à faire, Rafael Harvey-Pinard marque et réduit l’écart à un but. La Sainte-Flanelle s’incline par la marque de 3-2.
Jeudi le 30 mars 2023, les Canadiens accueillent les Panthers de la Floride au Centre Bell. Tôt en première période, Sean Farrell joue de chance et marque son premier but en carrière dans la LNH. Moins de trois minutes après, Anton Lundell crée l’égalité en marquant son 11e but de la saison. En deuxième période, Matthew Tkachuk marque non-seulement son 36e but, mais aussi son 37e but de la saison. Après deux périodes, c’est donc 3-1 en faveur des Panthers. En troisième période, Anton Lundell marque aussi son deuxième de la rencontre. Vers la fin du match, Rafael Harvey-Pinard marque en avantage numérique et réduit l’écart à deux buts. Avec seulement 20 secondes à jouer, Matthew Tkachuk complète son tour du chapeau et cela complète la rencontre. Le pointage final est donc 5-2 pour l’équipe visiteuse.
Samedi le 1er avril 2023, les Canadiens reçoivent les puissants Hurricanes de la Caroline. Un seul but est marqué en première période et c’est en faveur de l’équipe visiteuse. En effet, Brady Skjei marque son 17e but de la saison. En deuxième période, deux buts vont être marqué et c’est encore en faveur des Canes. Le vétéran Paul Stastny, puis Sebastian Aho sont les deux marqueurs. Les Canadiens n’ont pas réussi à s’inscrire au pointage. En effet, avec seulement 14 tirs cadrés pour les Canadiens, c'est un peu plus difficile de battre les Hurricanes, alors que ceux-ci ont frappé 50 au filet. Malgré trois buts accordés, Samuel Montembeault a connu toute une partie. Les Canadiens s’inclinent par la marque de 3-0.
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